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j.tetlet.2014.11.105.pdf880.33 kBAdobe PDF見る/開く
タイトル: Contiguous radical pivaloyloxymethylation–directed C(sp3)–H iodination of N-tosyl cycloalkanecarbaldimine
著者: Fujii, Shintaro
Nakano, Mayu
Yamaoka, Yousuke
Takasu, Kiyosei  kyouindb  KAKEN_id
Yamada, Ken-ichi
Tomioka, Kiyoshi
著者名の別形: 山田, 健一
キーワード: Radical reactions
Cascade reactions
Csingle bondH functionalization
Aminyl radical generation
Csingle bondC bond formation
発行日: Jun-2015
出版者: Elsevier Ltd.
誌名: Tetrahedron Letters
巻: 56
号: 23
開始ページ: 3086
終了ページ: 3089
抄録: A reaction of N-tosyl cycloalkanecarbaldimines with iodomethyl pivalate was initiated by triethylborane to give pivaloyloxymethylated products bearing 3-iodocycloalkyl groups. Radical addition of pivaloyloxymethyl to imines generates aminyl radicals, which then regioselectively cleave Csingle bondH bonds at the 3-position of the cycloalkane moieties. The resulting carbon-centered radicals are trapped with iodine. DFT calculations rationalized stereo- and regioselectivity.
記述: Available online 27 November 2014
著作権等: © 2014. This manuscript version is made available under the CC-BY-NC-ND 4.0 license http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
The full-text file will be made open to the public on 27 November 2016 in accordance with publisher's 'Terms and Conditions for Self-Archiving'.
This is not the published version. Please cite only the published version. この論文は出版社版でありません。引用の際には出版社版をご確認ご利用ください。
URI: http://hdl.handle.net/2433/202095
DOI(出版社版): 10.1016/j.tetlet.2014.11.105
出現コレクション:学術雑誌掲載論文等

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