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タイトル: Catalytic asymmetric formal synthesis of beraprost
著者: Kobayashi, Yusuke
Kuramoto, Ryuta
Takemoto, Yoshiji  kyouindb  KAKEN_id
著者名の別形: 竹本, 佳司
キーワード: Bifunctional catalysis
Hydrogen bonding
Organocatalyst
Oxa-Michael
Prostacyclin
発行日: 18-Dec-2015
出版者: Beilstein-Institut
誌名: Beilstein Journal of Organic Chemistry
巻: 11
開始ページ: 2654
終了ページ: 2660
抄録: The first catalytic asymmetric synthesis of the key intermediate for beraprost has been achieved through an enantioselective intramolecular oxa-Michael reaction of an α, β-unsaturated amide mediated by a newly developed benzothiadiazine catalyst. The Weinreb amide moiety and bromo substituent of the Michael adduct were utilized for the C-C bond formations to construct the scaffold. All four contiguous stereocenters of the tricyclic core were controlled via Rh-catalyzed stereoselective C-H insertion and the subsequent reduction from the convex face.
著作権等: © 2015 Kobayashi et al; licensee Beilstein-Institut.
This is an Open Access article under the terms of the Creative Commons Attribution License (http://creativecommons.org/licenses/by/2.0), which permits unrestricted use, distribution, and reproduction in any medium, provided the original work is properly cited.
URI: http://hdl.handle.net/2433/219534
DOI(出版社版): 10.3762/bjoc.11.285
出現コレクション:学術雑誌掲載論文等

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