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タイトル: Photoredox-Catalyzed Site-Selective Intermolecular C(sp³)--H Alkylation of Tetrahydrofurfuryl Alcohol Derivatives
著者: Abe, Reiji
Nagao, Kazunori  kyouindb  KAKEN_id  orcid https://orcid.org/0000-0003-3141-5279 (unconfirmed)
Seki, Tomohiro
Hata, Dai
Sasaki, Yusuke
Ohmiya, Hirohisa  kyouindb  KAKEN_id  orcid https://orcid.org/0000-0002-1374-1137 (unconfirmed)
キーワード: Alcohols
Chemical Reactions
Functionalization
Nucleic Acids
Post-translational Modification
発行日: 24-Jan-2025
出版者: American Chemical Society (ACS)
誌名: Organic Letters
巻: 27
号: 3
抄録: 4′-Selective alkylation of nucleosides has been recognized as one of the ideal and straightforward approaches to chemically modified nucleosides, but such a transformation has been scarce and less explored. In this Letter, we combine a visible-light-mediated photoredox catalysis and hydrogen atom transfer (HAT) auxiliary to achieve β-C(sp³)--H alkylation of alcohol on tetrahydrofurfuryl alcohol scaffolds and exploit it for 4′-selective alkylation of nucleosides. The reaction involves an intramolecular 1, 5-HAT process and stereocontrolled Giese addition of the resultant radicals.
著作権等: This article is licensed under CC-BY 4.0
URI: http://hdl.handle.net/2433/292219
DOI(出版社版): 10.1021/acs.orglett.4c04439
出現コレクション:学術雑誌掲載論文等

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