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タイトル: | A Chiral Nonracemic Enolate with Dynamic Axial Chirality: Direct Asymmetric Alkylation of α-Amino Acid Derivatives (SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY-Fine Organic Synthesis) |
著者: | Kawabata, Takeo Suzuki, Hideo Nagae, Yoshikazu Chen, Jianyong Fuji, Kaoru |
キーワード: | chiral enolate dynamic chirality asymmetric synthesis amino acid axial chirality |
発行日: | Mar-2001 |
出版者: | Institute for Chemical Research, Kyoto University |
誌名: | ICR Annual Report |
巻: | 7 |
開始ページ: | 36 |
終了ページ: | 37 |
抄録: | The structure of enolate was long believed to be achiral. However, a chiral nonracemic enolate with a racemization barrier of 16 kcal/mol at -78 oC was found to be the crucial intermediate for the asymmetric -methylation of 1 to give 2 in 81% ee and 96% yield. The asymmetric -methylation occurs in other amino acid derivatives (Val, Leu, Trp, His, Tyr, Dopa) in 78-93% ee. |
URI: | http://hdl.handle.net/2433/65272 |
出現コレクション: | Vol.7 (2000) |

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