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j.tet.2013.04.039.pdf | 441.32 kB | Adobe PDF | 見る/開く |
タイトル: | Synthetic study of perophoramidine: construction of pentacyclic core structure via SmI2-mediated reductive cyclization |
著者: | Ishida, Takayuki Takemoto, Yoshiji https://orcid.org/0000-0003-1375-3821 (unconfirmed) |
著者名の別形: | 竹本, 佳司 |
キーワード: | Natural product Alkaloid Samarium diiodide Palladium catalysis Amidine |
発行日: | Jun-2013 |
出版者: | Elsevier Ltd. |
誌名: | Tetrahedron |
巻: | 69 |
号: | 23 |
開始ページ: | 4517 |
終了ページ: | 4523 |
抄録: | An intramolecular SmI2-mediated reductive cyclization of carbodiimides and unsaturated lactams was applied to functionalized substrates bearing tetrasubstituted olefins. The reaction afforded arylated spiro-2-iminoindolines in high yield. Although the stereochemistry of the product was different from the desired one, the optimized palladium-catalyzed aryl amidination realized the isomerization and C–N bond formation in a single step and resulted in efficient construction of pentacyclic core of perophoramidine synthetically equivalent to the Rainier's intermediate. |
著作権等: | © 2013 Elsevier Ltd. This is not the published version. Please cite only the published version. この論文は出版社版でありません。引用の際には出版社版をご確認ご利用ください。 |
URI: | http://hdl.handle.net/2433/174063 |
DOI(出版社版): | 10.1016/j.tet.2013.04.039 |
出現コレクション: | 学術雑誌掲載論文等 |
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