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s-0034-1380702.pdf | 31.55 MB | Adobe PDF | 見る/開く |
タイトル: | Cyclic Model for the Asymmetric Conjugate Addition of Organolithiums with Enoates |
著者: | Nishimura, Katsumi Fukuyama, Naoshi Yamashita, Mitsuaki Sumiyoshi, Takaaki Yamamoto, Yasutomo Yamada, Ken-ichi Tomioka, Kiyoshi |
著者名の別形: | 山田, 健一 富岡, 清 |
キーワード: | chiral ligand asymmetric synthesis organolithiums conjugate addition cascade reaction |
発行日: | 21-Jul-2015 |
出版者: | Thieme Publishing Group |
誌名: | Synthesis |
巻: | 47 |
号: | 15 |
開始ページ: | 2256 |
終了ページ: | 2264 |
抄録: | The chiral diether ligand controlled asymmetric conjugate addition of organolithiums to nona-2, 7-dienedioates preferentially proceeds via the s-cis conformation with coordination of the carbonyl oxygen atom to the lithium to give a lithium E-enolate intermediate. Subsequent intramolecular conjugate addition of the enolate also proceeds via a cyclic transition state involving the lithium and the s-cis-enoate, resulting in trans, trans-trisubstituted cyclohexanes with high enantiomeric excesses and yields. |
著作権等: | © Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York The full-text file will be made open to the public on 21 July 2016 in accordance with publisher's 'Terms and Conditions for Self-Archiving' この論文は著者最終稿です。内容が印刷版と異なることがありますので、引用の際には出版社版をご確認ご利用ください。This is the Accepted Author Manuscript. Please cite only the published version. |
URI: | http://hdl.handle.net/2433/202033 |
DOI(出版社版): | 10.1055/s-0034-1380702 |
出現コレクション: | 学術雑誌掲載論文等 |
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