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タイトル: Cyclic Model for the Asymmetric Conjugate Addition of Organolithiums with Enoates
著者: Nishimura, Katsumi
Fukuyama, Naoshi
Yamashita, Mitsuaki
Sumiyoshi, Takaaki
Yamamoto, Yasutomo
Yamada, Ken-ichi
Tomioka, Kiyoshi
著者名の別形: 山田, 健一
富岡, 清
キーワード: chiral ligand
asymmetric synthesis
organolithiums
conjugate addition
cascade reaction
発行日: 21-Jul-2015
出版者: Thieme Publishing Group
誌名: Synthesis
巻: 47
号: 15
開始ページ: 2256
終了ページ: 2264
抄録: The chiral diether ligand controlled asymmetric conjugate addition of organolithiums to nona-2, 7-dienedioates preferentially proceeds via the s-cis conformation with coordination of the carbonyl oxygen atom to the lithium to give a lithium E-enolate intermediate. Subsequent intramolecular conjugate addition of the enolate also proceeds via a cyclic transition state involving the lithium and the s-cis-enoate, resulting in trans, trans-trisubstituted cyclohexanes with high enantiomeric excesses and yields.
著作権等: © Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York
The full-text file will be made open to the public on 21 July 2016 in accordance with publisher's 'Terms and Conditions for Self-Archiving'
この論文は著者最終稿です。内容が印刷版と異なることがありますので、引用の際には出版社版をご確認ご利用ください。This is the Accepted Author Manuscript. Please cite only the published version.
URI: http://hdl.handle.net/2433/202033
DOI(出版社版): 10.1055/s-0034-1380702
出現コレクション:学術雑誌掲載論文等

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