An Unsymmetrical 5,15-Disubstituted Tetrabenzoporphyrin: Effect of Molecular Symmetry on the Packing Structure and Charge Transporting Property

Miyazaki, Kazuya; Matsuo, Kyohei; Hayashi, Hironobu; Yamauchi, Mitsuaki; Aratani, Naoki; Yamada, Hiroko

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http://hdl.handle.net/2433/285766

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acs.orglett.3c02815.pdf		1.38 MB	Adobe PDF	見る/開く

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DCフィールド	値	言語
dc.contributor.author	Miyazaki, Kazuya	en
dc.contributor.author	Matsuo, Kyohei	en
dc.contributor.author	Hayashi, Hironobu	en
dc.contributor.author	Yamauchi, Mitsuaki	en
dc.contributor.author	Aratani, Naoki	en
dc.contributor.author	Yamada, Hiroko	en
dc.contributor.alternative	松尾, 恭平	ja
dc.contributor.alternative	山内, 光陽	ja
dc.contributor.alternative	山田, 容子	ja
dc.date.accessioned	2023-10-27T00:35:25Z	-
dc.date.available	2023-10-27T00:35:25Z	-
dc.date.issued	2023-10-13	-
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/2433/285766	-
dc.description.abstract	Molecular design strategy to control the crystal structure of two-dimensional (2D) 𝝅-extended organic semiconductors has not been intensively explored. We synthesized an unsymmetric tetrabenzoporphyrin derivative (TIPS-Ph-BP) to demonstrate the effect of molecular symmetry on crystal packing. TIPS-Ph-BP formed an antiparallel slipped 𝝅-stacking and 2D herringbone-like structure. An unsymmetric structure would make 2D 𝝅-stacking more stable than a one-dimensional (1D) columnar structure to counteract steric and electronic imbalance in the crystal. As a result, TIPS-Ph-BP achieved the high hole mobility of 0.71 ㎝² V⁻¹ s⁻¹.	en
dc.language.iso	eng	-
dc.publisher	American Chemical Society (ACS)	en
dc.rights	This document is the Accepted Manuscript version of a Published Work that appeared in final form in 'Organic Letters', copyright © American Chemical Society after peer review and technical editing by the publisher. To access the final edited and published work see https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c02815.	en
dc.rights	The full-text file will be made open to the public on 29 September 2024 in accordance with publisher's 'Terms and Conditions for Self-Archiving'	en
dc.rights	This is not the published version. Please cite only the published version. この論文は出版社版でありません。引用の際には出版社版をご確認ご利用ください。	en
dc.subject	Crystal structure	en
dc.subject	Crystals	en
dc.subject	Mobility	en
dc.subject	Molecular structure	en
dc.subject	Reaction products	en
dc.title	An Unsymmetrical 5,15-Disubstituted Tetrabenzoporphyrin: Effect of Molecular Symmetry on the Packing Structure and Charge Transporting Property	en
dc.type	journal article	-
dc.type.niitype	Journal Article	-
dc.identifier.jtitle	Organic Letters	en
dc.identifier.volume	25	-
dc.identifier.issue	40	-
dc.identifier.spage	7354	-
dc.identifier.epage	7358	-
dc.relation.doi	10.1021/acs.orglett.3c02815	-
dc.textversion	author	-
dc.identifier.pmid	37772724	-
dcterms.accessRights	embargoed access	-
datacite.date.available	2024-09-29	-
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datacite.awardNumber.uri	https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-20H00379/	-
dc.identifier.pissn	1523-7060	-
dc.identifier.eissn	1523-7052	-
jpcoar.funderName	日本学術振興会	ja
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jpcoar.awardTitle	テトラベンゾポルフィリンの典型元素錯体化によるn型有機半導体材料の開発	ja
jpcoar.awardTitle	新規球状ナノカーボンの合理的設計と短工程合成法の開発	ja
jpcoar.awardTitle	ナノカーボンの戦略的非対称化と異方性電子機能の発現	ja
jpcoar.awardTitle	動的エキシトン制御を志向した有機ドナー・アクセプター材料創成	ja
jpcoar.awardTitle	前駆体法を基盤とするπ共役拡張芳香族化合物の創成	ja
出現コレクション:	学術雑誌掲載論文等

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