Oxidative Cleavage of Linoleic and Linolenic Acids Followed by Decarboxylation for Hydrocarbon Production

Abstract

Hydrocarbon fuel production from polyunsaturated fatty acids (linoleic and linolenic acids) was studied in a two-step process: oxidative cleavage followed by decarboxylation. In the first step, the effects of oxidizing agent concentration and reaction temperature were investigated. The optimum yield for oxidative cleavage of linoleic acid was 90.3 mol% of hexanoic acid and 53.8 mol% of nonanedioic acid; while that of linolenic acid was 60.0 mol% of nonanedioic acid. In the second step, decarboxylation of hexanoic and nonanedioic acids into hydrocarbons was investigated under different N-2 pressures with a Pd/C catalyst to yield 73.5 mol% of n-pentane and 73.1 mol% of n-heptane. respectively, which correspond to the carbon number range of gasoline (C4-C10). 酸化開裂及び脱炭酸の２段階反応により，リノール酸及びリノレン酸（多価不飽和脂肪酸）からの炭化水素燃料の製造を検討した。１段目の酸化開裂の最適化のため酸化剤濃度と反応温度の影響を検討した。その結果，リノール酸から最大で 90.3 mol% のヘキサン酸と53.8 mol% のノナン二酸が，リノレン酸から最大で 60.0 mol% のノナン二酸が得られた。また，２段目の脱炭酸をPd/C 触媒下，様々な N2 圧力で検討したところ，ヘキサン酸から73.5 mol% の n- ペンタンが，ノナン二酸から73.1 mol% の n- ヘプタンが得られた。これらの炭化水素はガソリンの炭素数範囲（C4-C10）に相当する。